Antiaromaticity

定义 Definition

反芳香性：有些环状、平面、共轭的π电子体系若满足 4n 个π电子（如4、8、12…），会因电子结构不稳定而表现出显著去稳定化，这种性质称为反芳香性。（与更稳定的“芳香性”相对；另有“非芳香性”表示既不芳香也不反芳香。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌænti.əˌroʊ.məˈtɪs.ə.ti/

例句 Examples

Antiaromaticity makes cyclobutadiene extremely unstable.
反芳香性使环丁二烯非常不稳定。

Although the ring is conjugated and planar, its 4π-electron count leads to antiaromaticity and a strong tendency to distort.
尽管该环是共轭且近似平面的，但由于具有4个π电子而呈现反芳香性，并强烈倾向于发生结构畸变以减弱不稳定。

词源 Etymology

该词由 **anti-**（“反、对抗”）+ aromatic（“芳香的/芳香性”的，源于早期芳香族化合物常带气味，后转为结构概念）+ -ity（名词后缀，表示“性质、状态”）构成，字面意思即“反芳香性的性质”。

相关词 Related Words

• Aromaticity
• Aromatic
• Nonaromatic
• Conjugation
• Pi System
• Huckel Rule
• Ring Current
• Destabilization

文学与著作中的用例 Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）：在芳香性/反芳香性章节中讨论 4n π 电子环系的去稳定化与典型例子。
• March’s Advanced Organic Chemistry：以更深入的理论与反应性视角分析反芳香性与相关证据（如结构畸变、能量差）。
• A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry（Peter Sykes）：常在讲解共轭与芳香性规则时提及反芳香性作为对照概念。