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Nitrile Oxide

释义 Definition

腈氧化物:有机化学中的一种1,3-偶极体(1,3-dipole),常写作 R–C≡N⁺–O⁻(也可用共振式表示)。它常用于1,3-偶极环加成反应,与烯烃/炔烃等“偶极亲和体”反应,生成异噁唑(isoxazole)异噁唑啉(isoxazoline)等含杂环产物。

发音 Pronunciation

/ˈnaɪtraɪl ˈɑːksaɪd/

例句 Examples

Nitrile oxide reacts quickly with alkenes.
腈氧化物与烯烃反应很快。

In the 1,3-dipolar cycloaddition, a nitrile oxide adds to a dipolarophile to form an isoxazoline ring under mild conditions.
在1,3-偶极环加成中,腈氧化物在温和条件下与偶极亲和体加成,生成异噁唑啉环。

词源 Etymology

nitrile 源自法语 nitrile,与“nitre(硝石)/含氮基团”相关,用来指含 –C≡N(腈基) 的化合物类别;oxide 来自 oxide(“氧化物”之意)。合在一起,nitrile oxide 字面上就是“与腈相关的氧化物”,在现代有机化学命名中专指这类具有代表性共振结构的偶极中间体/试剂。

相关词 Related Words

文学与著作 Literary Works

  • March’s Advanced Organic Chemistry(高级有机化学参考书中讨论1,3-偶极体与腈氧化物的环加成反应)
  • Organic Chemistry(Clayden, Greeves & Warren)(有机反应章节常以腈氧化物作为1,3-偶极环加成代表)
  • Advanced Organic Chemistry(Carey & Sundberg)(机理部分涉及腈氧化物的生成与反应性)
  • Comprehensive Organic Synthesis(综述性合成工具书中收录腈氧化物环加成构建杂环的方法)
  • Organic Syntheses(有机合成实验文献系列中可见涉及腈氧化物/相关前体的具体制备与应用条目)
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