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Pinacolborane

释义 Definition

Pinacolborane(简称 HBpin)是一种常用的硼氢化试剂,化学式通常写作 H–B(pin)(pin = pinacolato,频哪醇酸酯配体)。它常用于有机合成中的硼氢化(hydroboration)硼化(borylation)反应,例如将烯烃、炔烃或羰基化合物转化为相应的有机硼化合物中间体,便于后续如 Suzuki 偶联等转化。
(注:在更广义语境里也可能指与“pinacol”相关的硼试剂,但最常见用法就是 HBpin。)

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌpɪnəkɔːlˈbɔːreɪn/

例句 Examples

We used pinacolborane to reduce the aldehyde under mild conditions.
我们使用频哪醇硼烷在温和条件下还原该醛。

In the presence of a transition‑metal catalyst, pinacolborane can add across an alkene to form an organoboron intermediate for further cross‑coupling.
在过渡金属催化剂存在下,频哪醇硼烷可对烯烃发生加成生成有机硼中间体,用于后续的交叉偶联反应。

词源 Etymology

该词由 pinacol(“频哪醇”,一种二醇,常形成稳定的“pinacolato/频哪醇酸酯”配体)与 borane(“硼烷”,含 B–H 键的硼氢化物家族名称)组合而来,字面意思可理解为“带频哪醇酸酯配体的硼烷(硼氢化试剂)”。在合成化学中常用缩写 HBpin(H–B(pin))来指代。

相关词 Related Words

文献与著作 Literary / Notable Works

由于这是高度专业的化学试剂名称,它更常出现在科研论文与有机合成教材/综述中,而非传统文学作品中。常见载体包括:

  • Organic Syntheses(《有机合成》):收录使用 HBpin(pinacolborane)进行硼化/还原的标准化实验步骤与实例。
  • Journal of the American Chemical Society(JACS)Angewandte ChemieJournal of Organic Chemistry 等期刊:大量过渡金属催化硼化与硼氢化工作会直接使用“pinacolborane / HBpin”表述。
  • Comprehensive Organic Synthesis(《综合有机合成》)与相关有机硼化学章节:讨论有机硼试剂(含 HBpin)的反应类型与应用。
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