java是一门极度规范化的商业语言，语法和机制比较完善，写起来比较枯燥。但看过部分android源码的表示这种枯燥但规范的语法是有必要性的。
建议楼主学web开发的时候刚开始用JFinal来写一个小的blog（只有增删改查和基本的登陆注册），前端前面不要管，能看就行，开发完了再修改！不要用Struts2,ORM框架可以用MyBatis，中间不会了就狂补知识点，然后在回来把最基础的但最实用的Servlet看一下（刚开始建议不要熟悉，只要了解多数基本的用法，毕竟太多了...），之后开始看Spring。
坚持三四个月，你会明白有了注解的java开发web还是很简单又很强大的。（后期重构后400多行代码[不算xml和View层^_^,其实xml也不太多，很多只是复制粘贴用正则]，就能做出个功能完整的blog(多谢spring框架和jpa)-增删改查，登陆注册，验证码，上传下载，后台管理，用户授权（使用单点登录框架），邮箱验证（sendcloud））。
其实学习web开发，刚开始就是学习MVC的开发模式，学会正确的重构来精简健壮代码，要学会使用api和减少劳动的工具，刚开始不要重复造轮子，先用别人做好的，把作品完成后有了成就感再想一下自己写要怎么写。
之后随便从数十万个开源项目找一个看下，推荐上面 @xmkevinchen 提到的SpringSide4,强烈建议看下他的wiki，受益颇多。